Відділ був заснований професором Львом Мусійовичем Ягупольським в 1965 році. З 1988 року керівником відділу є доктор хімічних наук, професор Ягупольський Юрій Львович. У відділі працює 3 доктора та 11 кандидатів наук, 4 інженера та 1 технік.

Завідувач відділу
д.х.н., професор Ю.Л. Ягупольський

Основним напрямком наукових досліджень відділу є розробка методів введення фторовмісних замісників в аліфатичні, ароматичні та гетероциклічні сполуки, а також створення реагентів нуклеофільного та електрофільного перфтороалкілування. Значна увага приділяється також вивченню фторовмісних сполук елементів головних груп (P, S, Bi, Si) та металів (Cu, Ag, Zn, Fe, Cr, W).

Основні наукові та практичні досягнення відділу

Розроблено методи введення в ароматичні та гетероциклічні сполуки фторованих лінійних та розгалужених насичених та ненасичених аліфатичних замісників. Знайдено шляхи синтезу аліфатичних, ароматичних та гетероциклічних сполук з фторовмісними замісниками, що містять атоми кисню, сірки та азоту. Отримано сполуки фосфору та йоду з фторованими групами.

Значна увага приділяється дослідженню електронної природи різних фторовмісних замісників. Встановлено вплив більш ніж 60 фторованих груп на властивості ароматичних сполук та визначено їх σ-константи. Професором Л.М. Ягупольським запропоновано оригінальний підхід до побудови надсильних акцепторів шляхом заміни sp2-гібридизованого атома кисню на трифторометилсульфоніліміногрупу. Використовуючи цей принцип, вдалося провести аза-реакції Курціуса, Лоссеня, Гофмана та Вольфа.

Одержано надкислоти – аналоги трифторометансульфокислоти, в яких атоми кисню сульфонільної групи замінено на трифторометилсульфоніл- та нонафторобутил-сульфоніліміногрупу. Показано, що кислотність цих сполук на 6-9 порядків перевищує таку для трифторометансульфокислоти. Знайдено, що біс(трифторометилсульфоніліміно)-трифторометансульфокислота є ефективним каталізатором реакцій амінолізу епоксидів, ацилювання та циклізації за Фріделем-Крафтсом.

Синтезовано трис(фторосульфоніл)метан – сильну СН-кислоту (рКа = -12.5), яка за силою не поступається трифторометансульфокислоті (рКа = -12). Дана сполука є ефективним гомогенним каталізатором реакції Фріделя-Крафтса.

Отримано та досліджено потенційні компоненти електролітів для хімічних джерел струму – моно- та бістрифторометилполіфторофосфати літію,– що мають високі термічну та електрохімічну стабільність.

Одержано тіа- та хіноціанінові барвники з частково та повністю фторованим ланцюгом, які можуть бути перспективними для застосування в фотоніці. Синтезовано також поліметинові барвники з різними фторовмісними замісниками в гетероциклічних ядрах. Так, похідна бензімідазолу з трифторометилсульфонільною групою – високоефективний фотосенсибілізатор, який знайшов широке застосування в виробництві кольорової позитивної кіноплівки.

Винайдено новий тип іонних рідин, що містять поліфтороалкільні групи біля гетероциклічного атома азоту. Отримані сполуки мають низькі температури топлення та склування, а також стійкі в нейтральному та кислому середовищах.

Спільно з Ризьким інститутом органічного синтезу АН Латвії впроваджено в медичну практику гіпотензивний препарат – блокатор кальцієвих каналів Форидон, що містить дифторометоксильну групу. На підприємстві ЗАТ НВЦ «Борщагівський хіміко-фармацевтичний завод» впроваджено у виробництво новий нестероїдний протизапальний препарат для дерматології та отоларингології Дифторант, що містить групу SСНF2, а також відбувається дослідження серцево-судинного препарату Флокалін.

Співробітники відділу:

  • зав. відділу д. х. н., проф. Ягупольський Юрій Львович
  • д. х. н. Кремльов Михайло Михайлович
  • к. х. н. Павленко Наталія Віталіївна
  • к. х. н., ст. н. с. Петко Кирило Ігорович
  • к. х. н., ст. н. с. Кирій Наталія Владленівна
  • к. х. н., м. н. с. Бабаджанова Леся Аркадіївна
  • к. х. н., ст. н. с. Соколенко Тарас Михайлович
  • к. х. н., ст. н. с. Соколенко Любов Валентинівна
  • к. х. н., ст. н. с. Мушта Олексій Іванович
  • к. х. н., ст. н. с. Філатов Андрій Анатолійович
  • пров. інж. Орлова Раїса Кузьмівна
  • техн. І кат. Писаренко Марія Михайлівна

Статті за 2021-2024 рік

  1. N.V. Pavlenko, Sheng Peng, V. Petrov, A. Jackson, X. Sun, L. Sprague, Yu.L. Yagupolskii Catalytic hydrosilylation of hydrofluoroolefins (HFOs): Synthesis of new fluorinated silanes and diversity of their synthetic character European Journal of Organic Chemistry 33, 5425- 5435 (2020)
  2. L.V. Sokolenko, E.B. Rusanov, Yu.L. Yagupolskii CF3S(O)n-containing olefins in cyclopropanation reactions Journal of Fluorine Chemistry 248, 109802 (2021)
  3. N.V. Kirij, A.A. Filatov, Yu.L. Yagupolskii, Sheng Peng, A. Jackson Synthesis of bis(trifluoromethyl)-alkylated trisubstituted alkenes via highly regeoselective catalyzed hydrosilylation reaction of hexafluoro-2-butyne and their reactivity Journal of Fluorine Chemistry 253, 109922 (2022)
  4. V.V. Rudiuk, A.A. Filatov, L.A. Babadzhanova, Yu.L. Yagupolskii, I.A. Levandovskiy Development of industrial process for the synthesis of the active pharmaceutical ingredient «6-Methyluracil» Voprosy Khimii i Khimicheskoi Tekhnologii 4, 77-82 (2023)
  5. N.V. Kirij, A.A. Filatov, Yu.L. Yagupolskii, Sheng Peng, L. Sprague (E,Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-enes: hydrofluoroolefins halogenation/dehydrohalogenation cascade to reach new fluorinated allene Beilstein Journal of Organic Chemistry 20, 452–459 (2024)
  6. L.V. Sokolenko, T.M. Sokolenko, Yu.L. Yagupolskii 1,2-Difluoroethylene (HFO-1132): synthesis and chemistry Beilstein Journal of Organic Chemistry 20, 1955–1966 (2024)
  7. T.M. Sokolenko, Yu.L. Yagupolskii 5-Trifluoromethoxy-substituted Nicotinic Acid, Nicotinamide and Related Compounds Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry 22, 22-30 (2024)