Створена у 2015 році на базі Інституту органічної хімії НАН України із переїхавших у Київ співробітників Інституту фізико-органічної хімії і вуглехімії (ІнФОВ) НАН України. Керівник лабораторії д.х.н., проф. М.І.Короткіх, який очолював раніше відділ хімії гетероциклічних сполук ІнФОВ. У лабораторії працює 1 доктор, 4 кандидата хімічних наук та 1 інженер.
Основний науковий напрямок лабораторії пов’язаний із дослідженням хімії стабільних карбенів, зокрема синтезом стабільних карбенів, їх похідних, в т.ч. карбенових комплексів перехідних металів, вивчення карбенових та карбеноїдних реакцій. Особлива увага приділяється вивченню каталітичної ефективності карбенів та карбенових комплексів в органічних реакціях та біологічної активності карбеноїдних сполук.
Основні наукові та практичні досягнення лабораторії
В області синтезу стабільних карбенів та їх похідних
Розроблено ефективні методи синтезу стабільних карбенів ряду імідазолу, бензімідазолу та 1,2,4-триазолу. Синтезовано перший представник карбенів бензімідазольного ряду – 1,3-ді(1-адамантил)бензімідазол-2-іліден, 1-алкіл-3,4-діарилзаміщені похідні 1,2,4-триазол-5-ілідени, в т.ч. сполуки з декількома атомами флуору і хлору, серед яких знайдені найнизькоосновніші сполуки серед всіх стабільних карбенів, нові стерично екрано¬вані 1,3,4-триарил-1,2,4-триазол-5-ілідени, 1,3-діарилімідазол-2-ілідени. Роз¬роблено нові способи синтезу карбенів: 1) через їх ціанометильні похідні азолінів – продукти вклинення карбенів у С-Н зв'язок ацетонітрилу та 2) прямим депротонуванням 1,2.4-триазолієвих солей в ацетонітрилі. Отри¬ма¬но серії карбенових комплексів міді(І), срібла, нікелю, паладію, заліза та мангану. Розроблено нові способи синтезу карбенових комплексів, виходячи з карбеноїдних сполук – 2-ціано¬метильних похідних 2Н-імідазолінів та 2Н-бензімідазолінів і солей металів, а також з мезойонних сполук і солей металів, in situ-варіанти синтезу карбенових комплексів міді(І), срібла, паладію і родію, які виявляють каталітичну та біологічну активність.
В області вивчення нових реакцій карбенів
Виявлено нову реакцію 1,2,4-триазол-5-іліденів з малоновим естером, що веде до гетероциклічних цвіт¬теріонних сполук. Знайдено індуковану тандемну авто-трансформацію 1,2,4-триазол-5-іліденів у похідні 5-амідино-1,2,4-триазолів. Встановлено перебіг нової реакції розщеплення 1,3-ді(1-адамантиламіно)кар¬бенів в аліфатичних нітрилах у N-ціановініл-N-адамантиламіни. Розвинена реакція стабільних карбенів з циклічними естерами (пропансультон) та активованими олефінами з утворенням цвіттеріонних сполук.В області дослідження каталітичної ефективності карбенів та їх похідних
Встановлено високий каталітичний ефект гетероциклічних карбенів у реакції трансестерифікації, що дозволяє не тільки використовувати каталіз в органічному синтезі, а й отримувати біодизельне паливо з олій в технологічно зручному процесі. Знайдено найвищий каталітичний ефект карбенів у реакції бензоїнової конденсації.
Виявлено найвищий каталітичний ефект стерично екранованих комплексів імідазол-2-іліденів з паладій галогенідами в реакції гідродега¬логенування галоаренів, що дозволяє запропонувати нову технологію знеш¬кодження стійких органічних забруднювачів дією алкоксидами металів. Рішення цієї проблеми має світове значення. Знайдено найвищий каталітичний ефект карбенових комплексів у реакції hydrogen transfer відновлення кратних зв’язків (кетонів, імінів) в лужному спиртовому середовищі, що може використо¬вуватися в органічному синтезі. Встановлено високий каталітичний ефект карбенових комплексів міді(І) у реакції Хьюсгена (циклоприєднання азидів до ацетиленів).
Знайдено високий каталітичний ефект стерично екранованих карбенових комплексів паладію, в т.ч. PEPPSI-каталізаторів, в реакціях С-С-сполучення (Сузукі-Міяури і Соногашири) та C-N-сполучення (Бухвальда-Хартвіга), що важливе для рішення задач органічного синтезу. Виявлено високий каталітичний ефект карбенових комплексів родію в реакціях відновлення фтораренів воднем зі збереженням атомів фтору, що дозволяє стереоселективно отримувати фторозаміщені циклоаліфатичні сполуки. Разом з ІнФОВ НАНУ знайдено високий каталітичний ефект йонного карбенового комплексу міді(І) в реакції окислення кумолу киснем в присутності N-гідроксифталіміду.
В області вивчення біологічної активності карбеноїдних похідних
Виявлено високу антимікробну активність (на штамах бактерій і грибів) ряду карбенових комплексів міді(І), срібла та родію, органічних солей, які містять адамантильні, бензильні, довголанцюгові аліфатичні та макроциклічні фрагменти, що може викори¬стовуватися в пошуку нових ліків цього напрямку дії. Знайдено нові варіанти карбенових та інших органічних комплексів, які мають антимікробну активність на рівні або вище, ніж відомі антисептичні (1-цетилпіридиній хлорид) та протигрибкові (клотримазол, біфоназол) препарати.
Відомчі проекти (державне фінансування):
«Cтабільні карбени гетероциклічного та ациклічного рядів. Каталітичні властивості в реакціях нуклеофільного заміщення галогену в галоаренах»
Розроблення технологічних рішень для потреб оборони та військової медицини: функціоналізовані сполуки, тверді ракетні палива, каталітичні системи знешкодження компонентів хімічної зброї, вогнезахисні покриття, біологічно активні речовини. Розділ 2. Розробка методів отримання компонентів ракетних палив. Розробка методів каталітичного відновного знезараження бойових отруйних речовин. Дослідження антимікробної активності карбенокомплексів.
Співробітники відділу
- зав. лабораторії д. х. н., професор Короткіх Микола Іванович
- к. х. н., ст. н. с. Сабєров Вагіз Шамільйович
- к. х. н., н. с. Єня Василь Іванович Юрій Леонідович
- к. х. н., ст. н. с. Шумейко Олександр Євгенович
- к. х. н., ст. н. с. Вахітова Любов Миколаївна
- інженер Авксентьєв Олександр Сергійович
Наукове та науково-технічне співробітництво:
- НВП «Укроргсинтез», ТОВ НВП «Єнамін» (м. Київ).
- Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Литвиненка НАН України
- Донецький національний університет (м. Вінниця)
- Національний університет «Львівська політехніка»
Найважливіші статті за 2020-2024 роки
Найважливіші статті за 2020-2024 роки
-
N. I. Korotkikh, V. Sh. Saberov, G. F. Rayenko, V. I. Yenya, O. S. Avksentiev, N. V. Glinyanaya, O. P. Shvaika Carbene complexes of palladium are effective catalysts of haloarene hydrodehalogenation reaction. In monograph «New functional substances and materials of chemical production» Academperiodica. 2021. С. 255-267
-
N. V. Glinyanaya, Rayenko G. F., Korotkikh N. I., Rusanov E. B., Ryabitsky A. B., Okolovska L. G., Shvaika O. P. Halogen-containing heteroaromatic carbenes of the 1,2,4-triazole series and their transformations RSC Advances. 2021. Vol. 11. Р. 30841-30848
-
V. Sh. Saberov, O. S. Avksentiev, G. F. Rayenko, A. B. Ryabitsky, V. I. Yenya, M. M. Nechitaylov, N. I. Korotkikh Catalysis of the hydrodehalogenation reaction of haloarenes by palladium carbene PEPPSI complexes Ukr. Chem. J. 2022. Vol. 88 (1). Р. 67–81
-
G. F. Rayenko, O. S. Avksentiev, V. Sh. Saberov, A. B. Ryabitsky, V. I. Yenya, O. Z. Komarovska-Porokhnyavets, V. I. Lubenets, N. I. Korotkikh Synthesis and the Antimicrobial Activity of Salt Carbenoid Compounds J. Org. Pharm. Chem. 2022. Vol. 20 (2). P. 14–26
-
G. F. Rayenko, A. S. Avksentiev, V. Sh. Saberov, E. B. Rusanov, A. B. Ryabitsky, S. V. Shishkina, O. Z. Komarovska-Porokhnyavets, V. I. Lubenets, N. I. Korotkikh Synthesis and Antimicrobial Activity of Carbene Complexes of the Imidazole, Benzimidazole and 1,2,4-Triazole Series ChemistrySelect. 2023. Vol. 8. e202203143
-
V. Sh. Saberov, G. F. Rayenko, A. S. Avksentiev, L. M. Vakhitova, N. I. Korotkikh Catalytic hydrodehalogenation of haloarenes with hydrogen and hydrogen-containing compounds Theor. Exper. Chem. 2023. Vol. 59. № 3. Р. 151-177
-
A. S. Avksentiev, V. Sh. Saberov, G. F. Rayenko, A. B. Ryabitsky, E. V. Polunkin, S. M. Pleskun, N.I. Korotkikh Catalysis of the Transesterification Reaction of Alkyl Benzoates and Vegetable Oils by Carbonates, Carbene, and Anionite Theor. Exper. Chem. 2024. Vol. 59. № 3. Р. 427-433
-
V. Sh. Sabierov, N.I. Korotkikh, A. S. Avksentiev, V. I. Yenya, G. F. Rayenko Catalytic Properties of Sterically Shielded Carbene Complexes of Palladium in C–C and C–N Coupling Reactions of Haloarenes Theor. Exper. Chem. 2024. Vol. 59. № 3. Р. 418-426
-
N. I. Korotkikh, G. F. Rayenko, V. Sh. Saberov, V.I. Yenya, L.M. Vakhitova, A. V. Kiselyov Philicity indices of carbenes Comp. Theor. Chem. 2024. Vol. 1238. 114728
-
V. Sh. Saberov, G. F. Rayenko, A. S. Avksentiev, L. M. Vakhitova, N. I. Korotkikh Catalytic hydrodehalogenation of haloarenes: electron transfer reactions and related transformations Theor. Exper. Chem. 2024. Т. 60. № 1. P. 3–30
Учбові посібники
Учбові посібники
-
Ol. Shvayka, M. Korotkih The beginnings of the chemistry of heterocyclic compounds Study guide. Kyiv: Akademperiodika. – 2020. – 194 p., 12.29 printed sheets
-
Ol. Shvayka, M. Korotkih, G. Rayenko Fundamentals of the synthesis of organic substances Study guide. Kyiv: Akademperiodika. – 2021. – 337 p., 21.09 printed sheets
Основні наукові та практичні досягнення відділу
Основні наукові та практичні досягнення відділу












